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乙酰乙酸乙酯

产品名称: 乙酰乙酸乙酯
CAS Registry Number: 141-97-9
EINECS: 205-516-1  
别名: 乙酰乙酸乙酯;乙酰醋酸乙酯; 丁酮酸乙酯;
分子结构:
分子式: C6H10O3
分子量: 130.1418
密度:  1.021
沸点:  180 ºC
熔点:  -45 ºC
闪点:  70 ºC
折射率:  1.418-1.42
风险术语:  S24/25
安全声明:  26-24/25
危险品标志:  Xi:Irritant;

其他产品

乙酰乙酸乙酯相关信息

简述

  名称:丁酮酸乙酯;乙酰乙酸乙酯(简称:三乙)
结构式

结构式

  IUPCA命名:3-丁酮酸乙酯
  分子式:C6H10O3
  结构式:CH3COCH2COOC2H5
  分子量:130.15
  英文名:Ethyl acetoacetate Ethyl-3-oxo-butanoate
  CAS No.: 141-97-9

存在

  尚未见有发现于自然界的报导。

理化指标

  1.色状:无色至淡黄色的澄清液体。
  2.熔点:-45 °C (228 K);
  沸点:180.8℃(454.0K)。
  3.相对密度:1.0282
  4.比重(21/4℃):1.022-1.027。
  5.折光率20℃:1.418--1.421。
  6.闪点(闭杯)84.4℃。
  7.粘度:1.5081 mPa.s(25℃)
  8.表面张力:32.51 mN/m (20℃)
  9.微溶于水,25℃时水溶于溶剂4.9%,溶剂溶于水12%。与乙醇、丙二醇及油类可互溶。
  10.微溶于水,能溶于乙醇。有刺激性和麻醉性。可燃,遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。低等毒性,大鼠经口 LD50 ~4,000mg/kg.。
  11,易溶于乙醚,乙醇。
  12.沸点与压力的关系
  
压力/mmHg7608060403020181412
沸点/°c18110097928882787471

香气

  有醚样和苹果似的香气,并有新鲜的老姆酒香香、甜而带些果香。香气飘逸,不持久。有使人愉快的香气。

性质

  与丙二酸二乙酯类似,乙酰乙酸乙酯为1,3-二羰基化合物,中间的氢具有酸性,强碱作用下可以脱去。生成的负离子可以与其他化合物发生亲核取代,生成的产物经水解、脱羧等步骤,便可合成很多有用的产物。这一方法称为乙酰乙酸乙酯合成。
  乙酰乙酸乙酯具有β-酮酸酯结构,可以发生酮-烯醇互变异构,因此会与铁(III)生成紫色的配合物。氯化铁试验呈正反应。

应用

  广泛应用于食用香精中,主要用以调配苹果、杏、桃等食用香精。制药工业用于制造氨基吡啉、维生素B等。
  染料工业用作合成染料的原料和用于电影基片染色。涂料工业用于制造清/色漆及漆用稀释/溶解溶剂。有机工业用作溶剂和合成有机化合物的料。

制备方法

  1.乙酸乙酯自缩合法:先用Na在二甲苯里制成钠沙,然后分离二甲苯用无水乙醚清洗,再装入乙酸乙酯开始回流,一段时间后,待颜色成为橘红色,钠基本反应完时为止,再进行减压蒸馏方可得到产品。
  2.双乙烯酮与乙醇酯化法:双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压蒸馏得成品。
  3.乙酸乙酯与乙醇钠Claisen缩合:乙酸乙酯中加入无水乙醇和金属钠,油浴加热约1小时,得红色带有绿色荧光的液体,稍待冷却后加入50%的乙酸酸化至呈弱酸性。分液取酯层,再经减压蒸馏可得产品。
  ①试验中有钠反应,为避免发生爆炸必须保证无水的条件。
  ②油浴温度不要太高,约110℃,避免乙酸乙酯溢出。