基本信息
结构式
中文名称：六甲基磷酰三胺、六磷胺
英文名称：Hexamethylphosphoric triamide、Hexamethylphosphoramide HMTA HMPA
分子式：C6H18N3OP
分子量：179.20
CAS号：680-31-9
MDL号：MFCD00008303
EINECS号：211-653-8
RTECS号：TD0875000
BRN号：1099903
PubChem号：24874615
物性数据
性状：无色透明易流动的液体，微有氨味。
密度（g/mL,20/4ºC）：1.0253
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：6.18
熔点（ºC）：7.20
沸点（ºC,常压）：233
折射率（20ºC）：1.4582
闪点（ºC）：105
运动黏度（m2/s,20ºC）：3.47×10-6
蒸发热（KJ/mol）：57.07
熔化热（KJ/mol）：16.96
蒸气压（kPa,30ºC）：0.009
溶解性：能与水以及乙醇、乙醚和苯等有机溶剂混溶，但不溶于饱和烷烃，能被氯代烷从水溶液中萃取出来形成络合物,易吸潮。
毒理学数据
1、急性毒性：小白鼠口服LD50为6000mg/kg
2、本产品被认为是潜伏的致癌物。与皮肤接触24小时能引起炎症。和多种有机磷杀虫剂相比毒性较低，能引起昆虫不妊症。
生态学数据
通常对水是不危害的，若无许可，勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
摩尔折射率：47.88
摩尔体积（m3/mol）：173.4
等张比容（90.2K）：420.0
表面张力（dyne/cm）：34.3
偶极距（10-24cm3）：
极化率：18.98
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：0.3
氢键受体数量：4
可旋转化学键数量：3
拓扑分子极性表面积（TPSA）：26.8
重原子数量：11
复杂度：139
共价键单元数量：1
性质与稳定性
1、常温常压稳定，远离氧化物。
2、无色透明易流动的液体，能溶于水、醇、醚、酯、酮、苯、烃、卤代烃等多种极性和非极性溶剂。与水可以混溶，但与氯仿等形成络合物。HMTA的偶极矩大，碱性强，为典型的极性非质子溶剂。能溶解碱金属和碱土金属。也能很好地溶解高分子化合物，如聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚酯、聚醚、聚乙烯醇、聚酰胺、聚氨基甲酸酯、聚磺酰胺和硝酸纤维素等。本品低毒，操作人员要穿戴防护用具，避免与本品接触。
3、化学性质：六甲基磷酸三酰胺(简称HMTA)在碱性水溶液中非常稳定。例如在4mol/L氢氧化钠溶液中于100℃保持数小时几乎无变化，110℃以上才开始水解。但在酸性条件下较易水解。HMTA能与Lewis酸、含活泼氢的有机化合物、金属盐、有机金属化合物等形成结晶性的络合物。如HMTA?BF3(熔点175℃)，HMTA?POCl3（熔点170~180℃），(HMTA)2?C6H4(COOH)2，HMTA?C6H5NH2，(HMTA)2?C6H4(OH)2（熔点152℃）等。
4、具有较强的吸湿性，但可在分子筛存在下长期保存。由于具有一定的生物活性，建议在使用中避免与皮肤接触。
贮存方法
存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。远离火源。
合成方法
由二甲胺与碱氯氧磷反应而得。将二甲胺和三氯氧磷在溶剂三氧乙烯中反应，温度控制在40-60℃，反应时加入氨作为缚酸剂，与生成的氯化氢作用成为氯化铵沉淀。反应结束后，过滤。滤液回收三氯乙烯后用碱处理，再进行蒸馏，收集113-118℃（2.0kPa）馏分即得六甲基磷酰三胺。清华紫光集团总公司与生产厂合作开发无溶剂法新工艺产品纯度达99.2以上。工业品六甲基磷酰三胺为无色或淡黄色透明液体。催化剂级含量≥99.5%，一级品≥99.0%，二级品≥98.0%。原料消耗定额：二甲胺2410kg/t、二氯氧磷1610kg/t、液氨430kg/t。
精制方法：与氧化钙一起回流24小时后，在金属钠存在下于0.133Pa压力下蒸馏精制。
主要用途
该品是聚氯乙烯的耐候溶剂和优良的极性溶剂，对农用薄膜的耐低温防老化具有显著效果；它是一种多功能的对质子惰性的高沸点极性溶剂，作为高分子合成的溶剂如聚苯硫醚、芳香族聚酰胺的合成具有特殊效果，该品作为丙烯本体聚合的助催化剂，在乙丙橡胶中添加该品，可以提高弹体和耐油性。六甲基磷酰三胺还用作气相色谱固定液、紫光抑制剂、火箭燃料降低冰点添加剂、化学灭菌剂。
安全信息
危险运输编码：UN30829/PG3
危险品标志：有毒
安全标识：S45S48S53
危险标识：R45R46
![CAS No:680-31-9 N-[bis(dimethylamino)phosphoryl]-N-methylmethanamine](/structure/cas-680/680-31-9.png)